01 《古惑仔》風光無限，多年后卻后悔參演
鄭伊健于1967年10月出生于香港一個普通家庭，中學時被星探發現，從拍策劃開始，後來考入無線電視藝員培訓班，參演了《笑看風云》等電視劇，取得了一定成就。
1995年，鄭伊健參演了由漫畫改編的一系列電影：《古惑仔之人在江湖》、《古惑仔之猛龍過江》、《古惑仔之只手遮天》、《古惑仔之戰無不勝》、《古惑仔之龍爭虎斗》、《古惑仔之勝者為王》，飾演陳浩南，帶領一幫兄弟，放蕩不羈，有情有義。
《古惑仔》系列電影當時不僅刷新了香港影壇的票房，也讓整個香港在一夜之間卷起了一陣「古惑風」。很多年輕人入戲太深，紛紛仿效電影中的古惑仔，打架斗毆，甚至有年輕人跑到鄭伊健家樓下，要求當他小弟，跟他混。而家長們卻對鄭伊健嗤之以鼻，認為他教壞年輕人，要求他不要再拍這種電影了。
多年以后，鄭伊健和陳小春一起參加了一檔競速真人秀節目《極速前進》，當被問及當初拍攝《古惑仔》的話題，兩人也感到后悔，陳小春更坦言：「我們當初是一種負能量，而且容易教壞年輕人，認為當混混是一件很了不起的事。」
後來，鄭伊健也參演了《風云之雄霸天下》、《中華英雄》、《蜀山傳》等電影，大概是因為古惑仔形象太深入人心，所以其他類型的角色沒有引起很大波瀾。但是當古惑仔兄弟合體，在舞台上一起合唱《友情歲月》時，帶給觀眾的回憶是永不磨滅的。
02 七年之癢的愛情，分手是一個魔咒
鄭伊健在進入娛樂圈以后的第一個女朋友叫黎芷珊，兩人當時在電視台主持兒童節目時是好拍檔。黎芷珊是何鴻燊何鴻燊的原配夫人黎婉華的親侄女，所以也算出身名門，鄭伊健在她面前有些自卑，認為自己是一個窮小子，在黎芷珊生日的時候，鄭伊健也買不起貴重的禮物，就別出心裁地把身份證送給她，當時令女方大為感動。談了三年戀愛，後來因為多有分歧而分手。
1992年鄭伊健和邵美琪公布了戀情，兩人因為合拍電視劇《九反威龍》結緣。當時邵美琪已經是TVB的當家花旦，而鄭伊健入行不久沒有名氣，盡管邵美琪比鄭伊健大兩歲，但是鄭伊健還是因為邵美琪的美貌和氣質對她窮追不舍，并公開在節目中宣稱要照顧邵美琪一生一世。但後來由于工作壓力太大，邵美琪患上肝病，情緒不穩定，而鄭伊健的演藝生涯因為《古惑仔》風生水起。
1999年10月，就是著名的「雙琪奪面」事件了。梁詠琪當時在鄭伊健家中為他慶祝生日，而樓下已經擠滿了上百個記者，所有一切被拍個正著。盡管後來鄭伊健解釋，自己在10月就已經和邵美琪分手，但是沒有及時公開，梁詠琪并不是小三，而事實擺在眼前，百口莫辯。兩人被千夫所指---渣男和小三，盡管兩人愛得熱烈，但是事業都受到很大影響。2006年宣布分手。
03 七年又七年，他為她退出江湖，平凡生活
2006年，鄭伊健有一次在和朋友打羽毛球時，認識了蒙嘉慧。蒙嘉慧比鄭伊健小6歲，但是兩人很像的一點是性格上合得來，也都喜歡運動。鄭伊健被很多人稱作「伊面」，是因為他的性格真的不像陳浩南那麼火爆，反倒很面，對事業也是隨心所欲，有工作就干，沒工作也不著急，窩在家打游戲也自得其樂。蒙嘉慧也是愛玩的人，所以兩人在這點上沒有分歧。
2013年10月28日，兩人在東京低調完婚。至于為什麼結婚，蒙嘉慧說是因為朋友的一番話：「「如果其中一方發生什麼事，兩個人就算再親密，法律上也不能替對方做任何決定。」兩人婚后達成共識，不要小孩。蒙嘉慧說「懷胎十月對我來講就像坐牢。有次我夢見自己懷孕了，煩惱小朋友讀什麼小學，要填很多表格，是一個噩夢。」 而鄭伊健曾說：「空氣不好，世界很復雜，不想要小孩！」
七年又七年，現在的鄭伊健和蒙嘉慧已經在一起14年，但是兩人出門依然牽著手，一起買菜，一起健身，一起登山，一起劃船，一起在路邊騎腳踏車，生活平淡幸福。鄭伊健在年輕時就賺夠了家底，投資有道，名下有多處房產，自然不用為錢操心，兩個人沒有孩子，也樂得清閑，二人世界，豈不美哉？
這樣的鄭伊健，平淡幸福，有家人有兄弟，就夠了。
