1995年， 28歲的鄭伊健決定脫光下海，挑戰2+1級大電影，因為他寧可不要這張臉，也不想去拍古惑仔。
如果王晶和劉偉強沒有及時救場，鄭伊健絕對一失足成千古恨突破最后一道防線，還成功讓他，一夜火邊兩岸三地，甚至讓王晶得意的在鏡頭前放言，這幾年的勢頭，鄭伊健已經壓過了劉德華。
可到了如今，「萬年紅」的劉德華，依舊活躍在影視圈，「仇人」鄭伊健卻意外的不見蹤影，引發無數人的調侃：鄭伊健不過是曇花一現罷了，可事實真是如此嗎？
1998年，鄭伊健和劉德華的粉絲爆發了前所未有的沖突，激烈程度不亞于當年的譚張爭霸，可劉德華不愿看到兩家粉絲斗的頭破血流，于是主動破冰，在自己的演唱會上，邀請來鄭伊健同台合唱一首《一起走過的日子》，但即便這樣，瘋狂的粉絲還是始終抓著兩人的關系津津樂道，畢竟導演王晶坦言鄭伊健會超過劉德華的話，絕不是空穴來風。
1996年，王晶聯合漫畫《古惑仔》的作者，將這部漫畫改編成電影《古惑仔之人在江湖》，可男主角的人選讓王晶第一次犯了難，因為漫畫原作者一開始就是按照劉德華的樣貌來畫陳浩南的，可當王晶拿著劇本找到劉德華時，卻遭到了拒絕，理由是陳浩南的形象太負面了，劉德華不想給青少年帶來任何不好的影響，于是王晶想到了自己之前簽下的新人鄭伊健，但其實此時的鄭伊健早已接連拍攝過多部影片，只可惜都反響平平，事業的不順，讓鄭伊健差點起了去做三級片男主的心思，幸好導演王晶相中了他，力薦鄭伊健成為該電影的男主角。
在剛接到角色的時候，鄭伊健也是一口拒絕，在王晶的軟磨硬泡下，鄭伊健才勉強同意，就是這樣一個臨時組起來的劇組，在拍攝時間不超過15天，投資僅百萬，甚至參演人員沒有一個大佬的情況下，創造了香港影壇的奇跡，一上映就狂攬2000多萬票房，席卷了整個亞洲市場，更是讓陳浩南的飾演者鄭伊健，一夜之間火邊大江南北，古惑仔的潮流更是在香港掀起了一波無法阻擋的新潮流。
而電影中的各個名場面也是引起了無數網友的爭相模仿，還因太過逼真，吸引了香港警察的注意，更有甚者跑到《古惑仔》的拍攝現場，對著鄭伊健恭恭敬敬地喊了一聲「浩南哥」，可這也讓已經功成名就的鄭伊健，很難走出「古惑仔」的陰影，因此他急需一個正面角色來讓自己轉型。
1998年，鄭伊健和郭富城主演電影《風云雄霸天下》，一上映就斬獲了4100多萬票房，成為年度票房冠軍，徹底終結了「雙周一成」長達13年的票房統治，這部電影，也讓鄭伊健一躍成為香港影視圈的頂流，就連王晶也對他贊不絕口，直言他的氣勢完全可以壓倒劉德華，沒想到，王晶這一句無心之言卻造就了兩方粉絲猛烈地「廝殺」，那時候的劉德華早已和張學友等人被封為「四大天王」。
還是四人中熱度遠超于其他人的絕對頂流，而當時鄭伊健除了在影視方面的成就外，還榮獲過80多項音樂大獎，甚至在1999年的十大勁歌頒獎典禮上，鄭伊健也能穩坐第一排，和劉德華，郭富城等樂壇前輩平起平坐，這也讓媒體頻繁地將兩人放在一起比較。
可這卻引起劉德華粉絲的強烈不滿，掀起了一波粉絲紛爭，隨著兩方粉絲間的掙扎越來越激烈，劉德華也不得不在演唱會上請來鄭伊健，當場澄清此事，而鄭伊健的影視之路，在達到巔峰后很快也迎來反噬。
2000年，鄭伊健受徐克邀請，參演融資超8000萬的特效大片《蜀山傳》，不僅請來四家好萊塢特效公司加盟打造優質特效，更是請來諸多一線明星，參演其中，足以可見徐克對這部電影的重視程度，可沒想到，該片的最終票房竟只有1000多萬，成為徐克導演史上最大的滑鐵盧，鄭伊健也因這部影片打破了自己「票房號召力」的神話，此后出演的電視劇都反響平平，名氣也大不如前，而真正讓他在香港影視圈地位不保的原因，還是他那紛亂錯雜的感情史。
1991年，鄭伊健靠著優秀的嗓音條件，成功簽唱片公司，小有名氣的鄭伊健也被前來選角的導演一眼看中，在電影《九反威龍》中，飾演劉景聲，然而進組后，鄭伊健的目光卻始終被女主邵美琪吸引，彼時的邵美琪出道已經八年，經典作品無數，可她卻選擇和籍籍無名的小演員鄭伊健在一起。
消息一出，觀眾一片嘩然，外界紛紛對兩人實力不對等的感情持懷疑態度，可兩人卻并沒有受輿論干擾，關系也日漸親密，直到1995年，鄭伊健因出演「古惑仔」火邊大江南北，可女友邵美琪卻在此時被診斷出了精神疾病，難以繼續演藝事業，只能整日待在家里照顧鄭伊健的衣食住行。
就在外界紛紛猜測，成名后的鄭伊健會不會拋棄和自己一路走來的女友邵美琪時，鄭伊健在媒體前信誓旦旦的承諾會永遠深愛對方，可誰知鄭伊健轉頭就和梁詠琪被拍到共賀生日，三人的糾葛一經曝光，鄭伊健的事業也一落千丈，為了挽回聲譽，鄭伊健趕忙召開記者發布會，公開稱自己和邵美琪已經分手三個月，而對此，邵美琪也始終沒有出面解釋過。
也許是為了補償邵美琪，鄭伊健在分手后，轉移了很多名下的房產留給邵美琪，這段七年的感情也還是無疾而終。
2002年，在梁詠琪的演唱會上，鄭伊健大步走上台，向觀眾公開自己和梁詠琪的戀愛關系，粉絲紛紛送上祝福。
只可惜，兩人的感情還是沒能抵過平淡的生活，鄭伊健因不滿梁詠琪極高的控制欲，幾年后兩人便分道揚鑣，分手后的鄭伊健因事業陷入瓶頸，對待感情也不似從前那般熱烈，反而沉迷于打游戲和娛樂活動，但這個興趣愛好卻意外讓鄭伊健遇到了命中注定的女孩，不管是登山滑雪，還是手機游戲，蒙嘉慧都能和鄭伊健的想法不謀而合。
兩人在日常相處中，關系也越來越近，并迅速墜入愛河，2013年，相戀七年的兩人在東京舉辦婚禮，原因也是因為妻子分外喜愛日本的環境，婚后的兩人生活也愈發幸福，每次出現在鏡頭下，兩人的手總是牢牢牽著，臉上也洋溢著滿滿的幸福感。
如今的鄭伊健也已經55歲了，身上再沒有當初「古惑仔」的半分不羈，而是經常待在家里，陪伴妻子做她喜歡的事情，但不論如何，鄭伊健創造的各個經典角色，已經深入觀眾的心，每當有人提起他，我們最先想起的還是他曾經創下的輝煌。
